POSADA DE LOS PORTALES Se trata del edificio más emblemático de la ciudad.
Se asienta en la Plaza de España, con su puerta principal mirando hacia la Parroquia de la Asunción de Nuestra Señora.
Construida en la segunda mitad del siglo XVIII, como remodelación de la que hasta entonces había sido la casa de los Rodrigo, uno de los mayores propietarios tomelloseros de esa época.
Cumplió sus finciones de albergue de viajeros y caballerías hasta finales de los años 60, siendo adquirido por el Ayuntamiento más tarde, rehabilitada y restaurada respetando su estructura original.
Posteriormente se declara Monumento Histórico Artístico de Interés Provincial el 1 de marzo de 1982 por Orden Ministerial.
La Posada conserva su estructura original, con su característica fachada de balaustres torneados, que asemejan a las corralas o corrales de comedias, levantados sobre un soportal formado por cuatro columnas toscanas y dos pilares.
En su interior se han conservado el antiguo hogar y las vigas de madera en el techo, propias de la arquitectura manchega, además de conservar la cocina primitiva y algunos utensilios de la época. En la actualidad es un Centro Cultural, destinado principalmente a exposiciones temporales, conferencias y otros eventos, además de albergar la Oficina de Turismo.

MUSEO ANTONIO LÓPEZ TORRES A poca distancia de la Plaza de España, se accede a él atravesando los Jardines de la Glorieta de Mª Cristina, en la calle que lleva el nombre del pintor desde 1962.
Este museo surge tras el deseo expreso de Antonio López Torres (1902-1986) de donar su obra al pueblo de Tomelloso.
El Excmo. Ayuntamiento asume el compromiso de construir un museo que albergue la obra legada por el pintor.
El proyecto es encargado a los arquitectos D. Fernando Higueras y D. José Manuel Benito, comenzando su construcción en 1981. El 19 de Abril de 1986, el dramaturgo D. Francisco Nieva, gran amigo y admirador de López Torres pronuncia el discurso de inauguración del Museo.
El Museo alberga una colección permanente de 65 óleos y 41 dibujos distribuidos en dos salas diferentes.
Este edificio, declarado como Edificio Emblemático del siglo XX de Castilla la Mancha, cuenta además con una amplia Sala de Exposiciones Temporales y un Auditorio Municipal, con un aforo de 250 localidades, donde se realiza una variada y amplia actividad cultural.

MUSEO DEL CARRO Y APEROS DE LABRANZA Se sitúa en la salida de la ciudad en dirección a Pedro Muñoz. Museo etnográfico cuya iniciativa de construcción tuvo lugar en la década de los 60 con el fin de albergar en él lo más representativo y típico de todo lo relacionado con las tareas agrícolas o el quehacer diario de nuestros antepasados no tan lejanos.
En él se conserva numerosos aperos de labranza, además de una cocinilla típica. Pero, sin duda alguna, la joya de estemuseo es el “Bombo”, construcción rural particular de Tomelloso.
Los bombos son construcciones hechas únicamente de piedras, sin ningún tipo de argamasa entre ellas, realizados en mamposteríay empleando piedras calizas llamadas “lajas” o “lanchas” que se van superponiendo hasta su cierre final.
En la construcción del Bombo del Museo se emplearon más de 2.000.000 de piedras.
La puerta de entrada de los bombos estaba orientada al mediodía y, junto con el conducto cilíndrico de la chimenea, son los únicos huecos al exterior.
La primera estancia se destinaba a las personas, siendo la posterior para los animales que, a su vez, daban calor durante la noche....

LAS CUEVAS La ciudad cuenta aún con cerca de cuatro mil cuevas, donde se pueden encontrar las típicas tinajas de barro, bombonas, filtros, bombas y otros útiles para la elaboración artesanal del vino, ya desplazados por las modernas tecnologías de la industria vinícola.
El uso de las cuevas se extendió ante la necesidad de la elaboración y almacenamiento del vino. En su construcción había un trabajo específico para las mujeres y era la de sacar la tierra que se acumulaba en las excavaciones.
Por ello recibían el nombre de las “Terreras”. Las cuevas se muestran al exterior a través de las “lumbreras”, que son las rejillas de respiración de las mismas que encontramos en las aceras de las calles.

TEATRO MUNICIPAL Situado en el Parque Urbano Martínez e inaugurado en diciembre de 2003.

AYUNTAMIENTO El Palacio Municipal o Ayuntamiento fue construido en 1904, sobre una edificación anterior.

PARROQUIA DE LA ASUNCIÓN DE NTRA. SRA. Con planta de cruz latina y naves laterales, en su construcción pueden datarse varias épocas. Originaria de finales del siglo XVI, en los años posteriores se le añaden capillas laterales y la torre, concluida en 1689. Durante el siglo XVIII se le añadió el crucero, el retablo mayor y se adjudicó definitivamente su advocación actual.